ちと古い話しになりますが、WordPress4.7 の機能からPDFファイルをアップロードするとサムネイル画像を生成してくれるようになりました。しかしサムネイル画像を生成するにはサーバー側でImageMagickがサポートされている必要があります。
詳しくは以下の「ねんでぶろぐ」さんの方で書かれています。
WordPress 4.7 をチェックしています
さくらのレンタルサーバーでは初期状態ではImageMagickのサポートがされてないようですが、サーバーのコントールパネルからImageMagickを使えるように設定変更が可能です。
さくらのレンタルサーバーのサーバーコントロールパネルから
① PHP設定の編集をクリック
② php.iniファイルパスに以下のコードを追記
extension=imagick.so
③ 保存
これでWordPress4.7以上のWordPressではPDFをアップロードするとPDFの1枚目のページが画像生成され、サムネイル画像などに使うことができるようになります。
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